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2月
毎年2月3日 高尾山薬王院節分会 豆まきに先立って大本堂で護摩修行を行い心を清めた後、歳男・歳女により大本堂前の舞台で豆まきを行います。毎年、当代の著名力士や、俳優、さらには八王子の代表的伝統芸能の車人形の家元などを招き、盛大に行われます。撒かれた福豆をいただくと、1年の無病息災がかなうと言われています。
3月
第二日曜日 高尾山火渡り祭 毎年3月の第二日曜日に高尾山麓の自動車祈祷殿広場にて火渡り祭が行われます。燃え盛る焔と勇壮な儀式が圧巻の高尾山修験道の一大イベントです。一般の方も修験者に続き火を渡ることができます。
7月
最終土曜日 八王子花火大会 夏の夜空を彩る単発花火やスターマインなど約3,000発の花火が夜空を彩ります。また、最大の盛り上がりを見せるフィナーレの仕掛け花火もみどころです。
8月
第1 金、土、日 八王子まつり 毎年8月上旬に行われる八王子まつりは、19台もの山車が登場する関東有数の山車まつり。また、最終日には重さ4tの千貫神輿を延べ1,600人が担ぎ、甲州街道を揺れ動く姿は必見です。3日間で約60万人が訪れる八王子最大のイベントです。
11月
11月1日〜30日 高尾山もみじまつり 紅葉のこの時季、高尾山では毎年「もみじまつり」を開催しています。紅葉狩りをしながらのハイキングはもちろん、日曜・祝日を中心に行われる各種催しもので高尾山はとてもにぎわいます。髙尾山の紅葉の見ごろは例年11月中旬〜下旬です。
中旬 八王子いちょう祭り 八王子市追分町から高尾駅入口まで、ほぼ4Kmにわたる甲州街道(国道20号)の両側に、 約770本のいちょう並木が黄金色に染まるなか、八王子いちょう祭りが開催されます。 市民手づくりのお祭りで、通行手形を片手に12ヶ所の関所をめぐるオリエンテーリングや、クラシックカーパレードなどさまざまな催しが行われます。また、大正・昭和両天皇の眠る多摩御陵も会場のすぐ近くです。